Play가 끝난 뒤에 다시 Play 메소드를 사용하세요..
MediaPlayer의 이벤트를 보시면..
(잠시 델파이를 기동 중 .. 쫍..)
OnNotify라는 이벤트가 있어요..
Play가 되었는지..  다돌아가고 Stop (또는 인위적으로 멈춘 것 포함)
되었는 지 알려주는 곳이에요..
(잠시 예제 소스 작성 중..  쪼비)
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
begin
  With MediaPlayer1 do
    Begin
      AutoEnable:= True;
      AutoOpen:= True;
      AutoRewind:= True;
      Visible:= False;
      // 위의 것들은 Object Inspector를 사용하시는 것이??
      FileName:='C:\rarara.wav';
      Tag:= 0;
      Play;
    End;
end;

procedure TForm1.MediaPlayer1Notify(Sender: TObject);
begin
  With MediaPlayer1 do
    Begin
      Tag:= Tag + 1;
      If Tag < 3 then MediaPlayer1.Play;
    End;
end;